Daptomicina nombre comercial

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Un polipéptido compuesto por N-decanoiltriptofano, asparagina, ácido aspártico, treonina, glicina, ornitina, ácido aspártico, D-alanina, ácido aspártico, glicina, D-serina, ácido treo-3-metilglutámico y 3-antraniloilalanina (también conocida como cinurinina) acoplados en secuencia y lactonizados por condensación del grupo ácido carboxílico de la 3-antraniloilalanina con el grupo alcohol del residuo de treonina.

La daptomicina, un compuesto natural del saprótrofo del suelo Streptomyces roseosporus, es eficaz contra las bacterias Gram-positivas y se utiliza en el tratamiento de infecciones complicadas de piel y tejidos blandos. También se ha investigado para el tratamiento de infecciones enterocócicas resistentes a la vancomicina, infecciones urinarias complicadas y neumonía adquirida en la comunidad.

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La daptomicina es un antibiótico lipopéptido ácido cuya estructura tridimensional y mecanismo de acción se desconocen actualmente. Recientemente, la daptomicina, cuyo nombre comercial es Cubicin, fue aprobada como fármaco para el tratamiento de infecciones relacionadas con la piel (M. Larkin Lancet, 2003, 3, 677) y se convirtió en el primer antibiótico de su clase utilizado en la clínica (A. Raja et al., Nature Rev. Drug Discov., 2003, 2, 943-944). Hemos llevado a cabo un estudio sistemático de RMN de alto campo de la daptomicina y su unión a iones de calcio, esencial para la actividad antibiótica. En este primer informe, demostramos la asignación de resonancia específica de secuencia de la daptomicina en condiciones de medida de RMN resuelta. Además, hemos determinado la estructura 3D de la apo-daptomicina y demostrado una estequiometría 1 : 1 en la unión a los iones de calcio. También hemos demostrado que la unión de iones de calcio no provoca cambios conformacionales importantes, pero sí induce la agregación. Esto puede ser un factor importante en el modo de acción de la daptomicina.

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Clasificación de la daptomicina

La daptomicina es un nuevo antibiótico lipopéptido utilizado en el tratamiento de ciertas infecciones causadas por organismos Gram positivos. Se trata de un compuesto natural del saprótrofo del suelo Streptomyces roseosporus. Gracias a su mecanismo de acción específico, puede ser útil en el tratamiento de infecciones causadas por bacterias multirresistentes. En Estados Unidos se comercializa con el nombre de Cubicin (Cubist Pharmaceuticals).

El compuesto resultó prometedor en ensayos clínicos de fase I/II para el tratamiento de infecciones causadas por organismos Gram-positivos. Sin embargo, se descubrió que el tratamiento a dosis elevadas se asociaba a efectos adversos en el músculo esquelético, incluida mialgia y la posibilidad de miositis, y Lilly interrumpió el desarrollo. Los derechos de LY 146032 fueron adquiridos posteriormente por Cubist Pharmaceuticals en 1997, que posteriormente comercializó el medicamento con el nombre comercial CUBICIN tras la aprobación de la Food and Drug Administration (FDA) de EE.UU. en noviembre de 2003. CUBICIN es comercializado en la UE y varios otros países por Novartis tras la compra de Chiron Corporation, que anteriormente poseía esas licencias. Fuera de los EE.UU., CUBICIN está disponible en Alemania y el Reino Unido, y se esperan más lanzamientos en 2007[2][3].

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Dosis de daptomicina

Datos farmacocinéticosDisponibilidadn/aFijación a proteínas90-95%MetabolismoRenal (especulativo)[6]Semivida de eliminación7-11 horas (hasta 28 horas en insuficiencia renal)ExcreciónRiñón (78%; principalmente como fármaco inalterado); heces (5,7%)Identificadores

Daptomicina1. La daptomicina se une e inserta en la membrana celular. 2. 2. Se agrega en la membrana. 3. IdentifiersSymbolN/ATCDB1.D.15OPM superfamily163OPM protein1t5n

La daptomicina fue retirada de la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud en 2019[7][8] La Organización Mundial de la Salud clasifica la daptomicina como de importancia crítica para la medicina humana[9].

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En los Estados Unidos, la daptomicina está indicada para su uso en adultos para infecciones de la piel y estructuras de la piel causadas por infecciones Gram-positivas, bacteriemia por S. aureus y endocarditis por S. aureus del lado derecho.[3] Se une ávidamente al surfactante pulmonar, por lo que no puede utilizarse en el tratamiento de la neumonía.[10] Parece haber una diferencia en el trabajo de la daptomicina en la neumonía hematógena.[11]

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